民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
人穷志短，人穷戒心多，人不潇洒只因贫，贫贱夫妻百事哀
去除电影温馨的一幕，影片当中涉及养老及养老金，社会诈骗，失业等等，现实问题虽不错，但描述的不够深，亦如电影的主要基调一般，嘻嘻哈哈也就过去了，使得电影的娱乐功能大大胜余了对残酷现实的挖掘。而最后的卖房租公屋，不免让人有逃避现实的感觉。
为了拿到礼金，生前办葬礼，再拿礼金买了个包？失业后没钱就卖房，再住到share house？
哈哈哈我也要在死前热闹的办一场，收收回礼。就是想推行这个sharehouse吧还是感叹一下上有老下有小的中年人有多苦逼hhhh不过怎么说，到时候肯定是一堆老人，不可能会有年轻人跑进去住还照顾你们的。虽然已经和好几个闺蜜约好了一起养老也差不多是这个意思吧，大家把房子一卖，留一套其他的钱就该花花该吃吃该买买，像五郎的妈妈那样，趁活着的时候潇洒！！
公婆好恶心啊，自己游山玩水住高级养老院，把钱用完了还要子女出钱办豪华葬礼。。。媳妇幻想能赚礼金，结果血亏。夫妻双双失业，还有个未婚先孕又赚不到钱的女儿，不愧是电影，能塑造出这么凄惨的一个家庭。。。最后还能靠群租房翻盘的？日本政府是这样给老百姓洗脑的？群租房难道不是问题的根源么
形散神更散。财务成疾，养老危机，如屡薄冰的中年人生用花拳绣腿就应对了，实在不够庄重。再者，即便不作为深沉的影片，但浓墨重笔的欢喜婆媳线也离题千里有余。结果就是，没有一本正经地在严肃，也没有彻底放飞地去夸张。一个字，平。
太理想化了……只有健康有点余钱才能共享租屋啊，前面好多都是雷…………好现实
生前葬礼也是一场很暖心的仪式。
喜剧电影的黑色幽默，养老真的能如电影结局那么皆大欢喜吗？
公婆好恶心啊，自己游山玩水住高级养老院，把钱用完了还要子女出钱办豪华葬礼。。。媳妇幻想能赚礼金，结果血亏。夫妻双双失业，还有个未婚先孕又赚不到钱的女儿，不愧是电影，能塑造出这么凄惨的一个家庭。。。最后还能靠群租房翻盘的？日本政府是这样给老百姓洗脑的？群租房难道不是问题的根源么
这个钱给你 但要求只有一个 你只能花自己身上
算是新时代生活广告片？太糟糕了吧，反向宣传。（PS：养老金广告互动那画，也正巧昨天看的电影之神才提到；其实我也真真明天有个面试；以上太巧了，如此轻易地虚构飞向现实：）
5. 事情总会解决的
社会话题鸡汤化，没有养老的资金上有老下有小也要做自己哦……
而剧中媳妇正是被洗脑之人，在面对五十多年纪，二人双双失业而没有了经济来源，遂决定为了不支付妈妈养老院的费用，决定接来一起居住，而发生些啼笑皆非生活小插曲，让人纷纷看到正能量不断涌现。
男主事业的时候只想说，叔去做吃播不就有钱了嘛～结局广告很拉胯。人真的不能没有存款
“所以我几时都话，破产係日本老人唯一嘅出路”
前半部分“现实主义”，后半部分“理想主义”。
沉重的社会性话题，拍浮夸了。虽然观片体验轻松乐呵。
男主事业的时候只想说，叔去做吃播不就有钱了嘛～结局广告很拉胯。人真的不能没有存款
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